شهدت الدورات من التاسعة وحتى الـ20، دخول السعودية وقطر بقوة على خط الألقاب في دورات كأس الخليج لكرة القدم، كما شهدت هذه الفترة، رفع الكويت عدد ألقابها إلى 10 كرقم قياسي، في حين دونت كل من الإمارات وعمان اسميهما في سجلات الدول الفائزة بالكأس.
الدورة التاسعة
احتضنت السعودية الدورة التاسعة عام 1988 على إستاد الملك فهد الدولي في الرياض أمام نحو 70 ألف متفرج. جمعت المباراة الافتتاحية السعودية وعمان، وأسفرت عن فوز الأخضر بهدفي فهد الهريفي ويوسف جازع، إلا أن العراق هي التي توجت بطلة للدورة برصيد 10 نقاط، أمام الإمارات (8) والسعودية (7) والبحرين (6) والكويت (4) وقطر (4) وعمان (3). واختير العراقي حبيب جعفر أفضل لاعب في الدورة التي شهدت تسجيل 34 هدفا. كما شهدت الدورة تسجيل منتخب عمان فوزه الأول في دورات كأس الخليج وكان على حساب قطر 2/1.
العاشرة
استعادت الكويت اللقب في النسخة العاشرة التي استضافتها على أرضها في 1990 ، جامعة 7 نقاط، متقدمة على قطر (4) والبحرين (4) وعمان (3) والإمارات (2). ولم يشارك المنتخب السعودي في الدورة بعد أن اعتذر قبل انطلاقها بأيام، كما انسحب المنتخب العراقي قبل نهايتها بعد خوضه 3 مباريات احتجاجا على التحكيم، وكانت آخر دورة يشارك فيها قبل الغزو العراقي للكويت في أغسطس 1990. توج الكويتي محمد إبراهيم هدافا للدورة برصيد 5 أهداف. وشهدت الدورة تسجيل 21 هدفا، أسرعها للعماني هلال حميد بعد مرور 4 دقائق في مرمى قطر. وحصل الإماراتي ناصر خميس على لقب أفضل لاعب.
الـ11
احتضنت قطر الدورة الـ11 على إستاد خليفة الدولي في ديسمبر 1992 ، وتوج منتخبها بطلا للمرة الأولى في تاريخه حاصدا 8 نقاط، أمام البحرين (6) والسعودية (6) والإمارات (6) والكويت (4) وعمان (دون نقاط). فاز منتخب قطر في المباراة الافتتاحية على نظيره العماني بهدفين لمبارك مصطفى الذي توج هدافا للدورة بثلاثة أهداف، في حين نال زميله أحمد خليل لقب أفضل حارس.
سجل في الدورة 30 هدفا.
الـ12
توجت السعودية بطلة للدورة الـ12 التي أقيمت في الإمارات عام 1994 وذلك للمرة الأولى في تاريخها بعد أن جمعت 9 نقاط، أمام الإمارات (8) والبحرين (6) وقطر (4) والكويت (3) وعمان (2). وأقيمت مباراة الافتتاح بين الإمارات وقطر وفاز فيها أصحاب الأرض 2/1.
حصل الإماراتي محمد علي على جائزة أفضل لاعب، ونال القطري محمد صوفي لقب الهداف بنتيجة القرعة مع السعودي فؤاد أنور بعد أن تعادلا بأربعة أهداف لكل منهما. كما كان صوفي صاحب أسرع هدف في الدورة وسجله بعد دقيقتين من بداية المباراة ضد السعودية. شهدت الدورة تسجيل 34 هدفا.
الـ13
عادت الكويت إلى الألقاب في الدورة الـ13 بمسقط عام 1996 حاصدة لقبها الثامن في البطولة الخليجية، حيث جمعت 12 نقطة متقدمة على قطر (10) والسعودية (8) والإمارات (6) والبحرين (2) وعمان (2). جمعت مباراة الافتتاح السعودية وعمان، وفازت الأولى بهدف لفهد المهلل.
ذهب لقب أفضل لاعب في الدورة إلى الكويتي عبدالله وبران، والهداف إلى القطري محمد سالم العنزي برصيد 4 أهداف، فيما نال لقب أفضل حارس، القطري يونس أحمد.
الـ14
عادت النسخة الـ14 إلى حيث انطلقت الدورة في البحرين من 30 أكتوبر إلى 12 نوفمبر 1998.
وكانت البحرين استضافت الدورة الأولى عام 1970 والثامنة عام 86، وللمرة الثالثة أيضا يكون اللقب من نصيب المنتخب الكويتي في المنامة، رافعا عدد ألقابه إلى 9. استحق "الأزرق" اللقب، لأنه كان الأفضل من الناحية الفنية، والأكثر ثباتا رغم أن الترشيحات كانت تصب في حينها لمصلحة "الأخضر" السعودي.
وكان المنافسة مثيرة في الدورة وبقيت حتى الجولة الأخيرة منها، لأن اللقب انحصر بين الكويت والسعودية، مع أن الأخيرة فازت على الأولى 2/1 لكن ذلك لم يمنعها من إحراز اللقب للمرة التاسعة.
وفي الجولة الأخيرة، التقت الكويت مع الإمارات، والسعودية مع قطر، حققت الكويت المطلوب بفوزها الكبير على الإمارات 4/1، لكن السعودية تعادلت سلبا مع قطر، لتنهي مشوارها في المركز الثاني بفارق نقطة واحدة عن الكويت، مع أن فوزها كان سيضمن لها لقبا ثانيا بصرف النظر عن نتيجة مباراة الكويت والإمارات. وتوج الكويتي جاسم الهويدي هدافا برصيد 9 أهداف، وحصل الكويتي الآخر بدر حجي على لقب أفضل لاعب، والسعودي محمد الدعيع على لقب أفضل حارس.
الـ15
أقيمت الدورة الـ15 على إستاد الملك فهد الدولي في الرياض بين 16 و30 يناير 2002 بعد أن تأجلت عن موعدها أكثر من عام، وتوج صاحب الأرض بطلا لها ليحقق لقبه الثاني بعد عام 1994 في الإمارات. كانت المنافسة شديدة على اللقب بين المنتخبين السعودي والقطري، حيث كان يكفي الأخير التعادل لإحراز لقبه الثاني، لكن خبرة السعوديين لعبت دورها في المباراة الختامية بينهما التي جاءت أشبه بمباريات نهائي الكؤوس وفاز فيها "الأخضر" على "العنابي" 3/1.
تصدرت السعودية الترتيب برصيد 13 نقطة، أمام قطر (12) والكويت (5) والبحرين (5) وعمان (4) والإمارات (3).
حصل العماني هاني الضابط على جائزة الهداف بعد أن سجل 5 أهداف، واختير القطري جفال راشد أفضل لاعب، فيما اختير السعودي محمد الدعيع أفضل حارس مرمى. وكرر ناصر الجوهر إنجاز المدرب السعودي الآخر محمد الخراشي الذي قاد الأخضر إلى اللقب الأول عام 1994.
الـ16
انتقلت الدورة الـ16 إلى الكويت من 26 ديسمبر 2003 حتى 11 يناير 2004، ونجحت فيها السعودية في الاحتفاظ بالكأس محرزة لقبها الثالث متساوية مع العراق بعدد الألقاب.
شهدت الدورة مشاركة منتخب اليمن للمرة الأولى بقرار من قادة دول مجلس التعاون الخليجي، لكن نصيبه كان المركز الأخير بنقطة واحدة من 6 مباريات اقتنصها بتعادل مع عمان 1/1. انحصرت المنافسة في المراحل الأخيرة بين السعودية والبحرين، لكن الغلبة كانت للأولى التي أنهت الدورة برصيد 14 نقطة بفارق نقطة عن الثانية، وجاءت قطر ثالثة ولها 9 نقاط أمام عمان (8) والإمارات (7) والكويت (5) واليمن (1). توج البحريني طلال يوسف هدافا للدورة برصيد 5 أهداف، واختير البحريني محمد سالمين أفضل لاعب، وحصل العماني علي الحبسي على جائزة أفضل حارس.
سجل منتخب اليمن هدفين فقط، واهتزت شباكه 18 مرة.
الـ17
كانت الدورة الـ17 التي استضافتها العاصمة القطرية الدوحة من 10 إلى 24 ديسمبر 2004، محطة لافتة في مسيرة الدورة، حيث عاد المنتخب العراقي إلى منافساتها فارتفع عدد المشاركين إلى 8 وزعوا على مجموعتين. ضمت الأولى: قطر وعمان والإمارات والعراق، وتصدرت عمان ترتيبها برصيد 6 نقاط بفارق نقطة أمام قطر، فتأهلتا معا إلى نصف النهائي، في حين خرج منتخبا الإمارات والعراق من دائرة المنافسة بعد أن حصد كل منهما نقطتين فقط.
وفي المجموعة الثانية، تصدرت الكويت الترتيب برصيد 7 نقاط، أمام البحرين وجمعت 5 نقاط، فتابعتا طريقهما إلى دور الأربعة على حساب منتخبي السعودية (3 نقاط) واليمن (نقطة).
وفي نصف النهائي، فازت عمان على البحرين 3/2، وقطر على الكويت 2/صفر، وفي المباراة النهائية، توجت قطر بطلة للمرة الثانية في تاريخها بفوزها على عمان 5/4 بركلات الترجيح بعد تعادلهما في الوقتين الأصلي والإضافي 1/1.. نال العماني عماد الحوسني جائزة الهداف بعد أن سجل 4 أهداف، واختير البحريني طلال يوسف أفضل لاعب في الدورة، والعماني علي الحبسي أيضا أفضل حارس فيها.
الـ18
شهدت الدورة الـ18 التي استضافتها أبو ظبي من 17 حتى 30 يناير 2007 تتويج منتخب الإمارات بطلا للمرة الأولى في تاريخه بعد فوزه على نظيره العماني بهدف لإسماعيل مطر في المباراة النهائية. وزعت المنتخبات الثمانية المشاركة على مجموعتين، ضمت الأولى عمان والإمارات والكويت واليمن، والثانية السعودية والبحرين وقطر والعراق، وتأهلت عمان والإمارات عن الأولى، والبحرين والسعودية عن الثانية. وفي نصف النهائي، فازت عمان على البحرين 1/صفر، والإمارات على السعودية بالنتيجة ذاتها، ثم أحرزت الإمارات لقبها الأول بفوزها على عمان 1/صفر. واختير إسماعيل مطر أفضل لاعب في الدورة، ونال جائزة الهداف أيضا برصيد 5 أهداف.
الـ19
انتظرت عمان النسخة الـ19 على أرضها مطلع عام 2009 لتتوج بطلة لدورة الخليج للمرة الأولى في تاريخها بقيادة مدربها الفرنسي كلود لوروا، وذلك إثر تغلبها على السعودية 1/صفر في المباراة النهائية. كان المنتخبان العماني والسعودي الأفضل في الدورة واستحقا الوصول إلى النهائي، لكن أصحاب الأرض تعلموا هذه المرة من خسارة نهائي "خليجي 18" في الإمارات أمام منتخب الدولة المضيفة صفر/1، ونهائي "خليجي 17" في قطر أمام منتخبها أيضا 4/5 بركلات الترجيح ( في الوقتين الأصلي والإضافي 1/1) لكي يضعوا حدا لمعاناتهم في البطولة الخليجية منذ انطلاقها.
حصل السعودي ماجد المرشدي على جائزة أفضل لاعب، ونال العماني حسن ربيع لقب الهداف (5 أهداف)، وزميله علي الحبسي لقب أفضل حارس.
الـ20
اتجهت الدورة في نسختها الـ20 إلى اليمن للمرة الأولى في تاريخها وتحديدا في مدينة عدن في ديسمبر 2010، وذهب اللقب فيها إلى منتخب الكويت الذي عزز رقمه القياسي بعشرة ألقاب.
بقي الشك يحوم حول إقامة الدورة في اليمن حتى ما قبل انطلاقها بقليل بسبب الأوضاع الأمنية التي كانت سائدة في اليمن في تلك الفترة. وحقق المنتخب الكويتي في هذه الدورة تفوقا واضحا بعد تألق أكثر من لاعب في صفوفه، فنال الجناح الأيمن فهد العنزي جائزة أفضل لاعب، وذهبت جائزة الهداف إلى زميله بدر المطوع برصيد 3 أهداف، كما حصل نواف الخالدي على جائزة أفضل حارس. ونجح منتخب الكويت في إحراز اللقب العاشر بتغلبه على نظيره السعودي 1/صفر بعد التمديد في المباراة النهائية.
